Светлана, может это не моё дело, но вы очень странно расставляете запятые и слова в предложении вообще.
Но это по форме.
А по содержанию поста:
Очень хорошо можно узнать человека и его характер просто попросив его рассказать о себе. По рассказу можно понять что человек в себе ценит и что считает в себе хорошим, чем увлекается по жизни.
А просьбой задать вопросы вам - выяснить что он ценит и считает важным в других людях.
Насчет анекдотов - стараюсь никогда не рассказывать анекдоты не в тему, и длинные анекдоты вообще. Стараюсь по больше йчасти вспомминать истории из своей жизни, но опять таки - всегда в тему разговора.
Неловкие паузы можно заполнять философскими наблюдениями в духе "Помню в начале позапрошлого века, когда я был в Праге - погодка была точно такой же." Но это уже называется бредогенератор, который опять таки надо умело использовать.