Странно, что никто не вспомнил Александра Лаэртского "Дества чистые глазенки". Там так и поется:
Вот самая грусная песня на свете,
Которую я сейчас спою вам.
Грустнее ее, быть может, наверно,
Лишь детство мое, хуевое детство.
А если серьезно, то:
Nightwish - Sleeping Sun
Dream Theater - Space-Dye West (ваще депрессняк жутчайший)
Helloween - Longing
WASP - The Idol
Motley Crue - You're All I Need (особенно если под клип)